BOL368 – Pemain yang berposisi sebagai penyerang sayap itu didatangkan dengan nilai transfer 57,6 juta pound, dan mendapatkan ekspektasi yang tinggi karena dianggap dapat menjadi pengganti dari Eden Hazard yang hengkang ke Real Madrid pada musim panas 2019. Adaptasi dan permasalahan cedera memberikan kesulitan tinggi bagi pemain Timnas Amerika Serikat itu dengan klub barunya.
Setelah pulih dari cedera, Pulisic mengatakan bahwa ia sudah tidak sabar untuk kembali tampil dengan tim asuhan Frank Lampard tersebut. Pulisic mengatakan bahwa ia merasakan kesulitan karena cedera tersebut terjadi saat menjalani latihan secara mendadak dan membuatnya mengalami permasalahan yang cukup serius.
Pulisic mengatakan bahwa ia mendapatkan pengalaman positif dalam musim pertamanya dengan Chelsea, meskipun beberapa mengalami cedera yang menghambat perkembangannya dengan klub London Barat tersebut.