BOL368 – Rentetan hasil buruk dalam kompetisi Liga Primer Inggris pada paruh kedua musim 2018/2019 dan paruh pertama musim berikutnya membuat Pochettino kehilangan jabatannya. Hubungan Pochettino dengan beberapa pemain dalam skuatnya juga memburuk, salah satu faktor selain permasalahan kontrak yang membuat beberapa pemain dianggap tidak menunjukkan performa yang maksimal.
Meskipun meninggalkan Spurs dalam keadaan yang buruk, Pochettino masih memiliki keinginan untuk kembali ke klub London Utara tersebut. Pochettino merasa bahwa terdapat hal yang masih harus diselesaikannya dengan Spurs, terutama setelah meninggalkan tim tersebut tanpa berhasil mendapatkan satupun titel selama lima tahun.
Mantan manajer Southampton itu merasa memiliki hubungan yang spesial dengan pendukung Spurs. Pochettino pun mengaku memiliki keinginan untuk mendapatkan kesempatan meraih paling tidak satu titel dengan Spurs sebelum akhir kariernya sebagai seorang manajer.